- 1190 Gründung der Hospitalbruderschaft vor Akkon
- 1198 Erhebung zum geistlichen Ritterorden
- 1230 Übereignung des Kulmer Lands an den Deutschen Orden
- 1237 Vereinigung des Deutschen Ordens mit dem Schwertbrüder Orden
- 1266 Vergebliche Belagerung der Ordensfestung Montforts durch Sultan Baibars
- 1271 Einnahme Montforts durch den Sultan
- 1291 Die Hochmeisterresidenz wird nach Venedig verlegt
- 1309 Die Hochmeisterresidenz wird nach Preußen, in die Marienburg, verlegt
- 1330 Eroberung und Unterwerfung von Riga nach vorherigem Aufstand
- 1370 Sieg des Ordens über ein Litauerheer, 26 Brüder und der Marschall fallen
- 1393 - 1407 friedlicher Erwerb Gotlands, Samaitens und Livlands
- 1398 Vertreibung der Vitalienbrüder aus Gotland
- 1403 Gotland wird von den Dänen besetzt, der Orden erobert sie zurück
- 1407 Gotland wird an den schwedischen König übergeben
- 1410 Schlacht bei Tannenberg, der Orden wird vernichtend geschlagen, die Marienburg belagert
- 1422 Der Frieden vom Melnosee legt die Ostgrenze des Ordens fest und bedeutet große Gebietsverluste